Para subir o cargar una imagen a tu sitio web debes seguir los siguientes pasos:
1/ Primero debes ingresar al administrador de Wordpress: Tudominio/Wp-admin
2/ Selecciona la opción de "Biblioteca de Medios" y selecciona "Añadir archivo de medios"

3/ Puedes "Seleccionar Archivos" o "Arrastrar el archivo".

4/ Ya subidos los archivos, podrás usarlos desde la página que vaya a editar.
Espero te haya servido.
